È raccontato dallo stesso attore, seduto in un angolo di un divanetto di un fast-food, e in sincerità(?) si sputtana da solo per le situazioni di merda che ha creato problemi a tutti quelli che gli sono stati attorno. Soprattutto al padre, Martin, che non ha voluto partecipare (come Emilio Estevez) perché voleva che fosse lo stesso Charlie a dire cosa è successo: sorta di redenzione.
Diviso in 2 puntate da 1 ora e mezza, vede gli interventi dei suoi amici d'infanzia - tipo Sean Penn - e sia del suo fratello maggiore, Ramon Estevez, che del suo minore in "Due uomini e mezzo": Jon Cryer, alias Alan Harper. Oltre a due delle sue ex mogli (ricordate Denise Richards di "Starship Troopers"?) e vari figli, ed eventuali pusher e guardie del corpo.
La prima risulta più divertente, la seconda anche macabra. Mentre racconta gli aneddoti, poi, vengono usate le scene dei film e delle serie che ha fatto per ricreare la situazione.
Il migliore rimane quello con chi è peggio di lui: Nicolas Cage.
Ah, appare anche un certo Donnie..l'unico non doppiato!